Kisah cinta Zendaya dan Holland bermula pada tahun 2016 ketika mereka dipasangkan dalam film Spider-Man: Homecoming. Dalam film tersebut, Holland berperan sebagai Peter Parker, sementara Zendaya memerankan MJ. Chemistry yang kuat di layar membuat banyak penggemar menduga keduanya menjalin hubungan di dunia nyata.
Pada awalnya, mereka berulang kali membantah rumor tersebut dan menyebut diri mereka hanya sebagai teman dekat. Namun pada tahun 2021, foto-foto paparazzi yang memperlihatkan keduanya bermesraan di dalam mobil membuat hubungan mereka akhirnya terkonfirmasi ke publik.
Sejak saat itu, pasangan ini dikenal cukup tertutup mengenai kehidupan pribadi mereka. Meski demikian, mereka tetap menunjukkan dukungan satu sama lain dalam berbagai kesempatan, seperti menghadiri pemutaran film dan acara penghargaan bersama.
Dalam wawancara dengan majalah Elle pada 2023, Zendaya sempat berbicara tentang bagaimana ia menjalani hubungan di tengah sorotan publik. Ia mengatakan bahwa menjaga privasi dan kehidupan sebagai figur publik bukanlah hal yang mudah.
“Ini tentang melindungi kedamaian dan membiarkan segala sesuatu berjalan sesuai keinginanmu, tetapi juga tidak takut untuk eksis,” ujar Zendaya saat itu.
“Kamu tidak bisa bersembunyi. Itu juga tidak menyenangkan. Aku menghadapinya lebih dari sebelumnya sekarang.” lanjutnya.