Richard Madden tidak pernah main-main dalam belajar aktingnya. Sehingga ia mendapatkan peran selanjutnya. Ia berperan dalam proyek anak-anak "Bibi Berbusa Boomerang."
Bahkan ia mendapat salah satu peran sentral dalam seri itu. Dan serial tersebut ditayangkan pada sepanjang tahun.
Perjalanan Richard usai meninggalkan sekolah, kemudian ia masuk dalam Royal Arcademy of Drama and Music untuk mengejar gelar aktingnya,
Kemudian, Richard menjadi anggota rombongan dalam salah satu teater yang terbuka di Glasgow. Saat itu, nama Richard Madden banyak dibicarakan oleh arang-orang yang menyebutnya aktor berbakat.
Setelah melihat kemampuan Richard Madden di atas panggung, Direktur Teater Globe yang terkenal mengundanya untuk bergabung dalam tim. Namun, Richard menolak dengan alasan untuk melanjutkan studinya dan menerima diploma akademik.
Usai lulus pun Richard dapat tawaran dan undangan kembali ke ‘Globe’ dan memulai bermain di panggung teater.Peran pertamanya merupakan Romeo dalam drama Shakespeare Romeo and Juliet.
Bahkan selama beberapa tahun Richard Madden mengabdikan dirinya untuk kegiatan teater. Namun, ia tidak berhenti untuk memimpikan dan menafikan peran dalam film.
Karena itu, Richard Madden kembali mengikuti audisi dan pemutaran film. Kemudian sejak 2009 ia telah membintangi serial TV dan juga film antara lain; "Hope Springs", "Obrolan", "Worrying about the Boy".
Bahkan mimipi itu tidak mengkhianati Madden. Ia mendapatkan peran utamanya sebagai Robb Stark di Game of Thrones pada tahun 2010. Sejak saat itu ia membawa ketenaran tidak hanya di dalam negeri, namun di seluruh dunia.
