Yoo In Na ditunjuk untuk memainkan karakter sebagai Yeo Bo Ra dan memiliki nama pena Debora. Dia digambarkan sebagai wanita yang humoris dan ramah. Debora juga menulis buku tentang kencan yang laris di pasaran, hingga membuatnya dijuliki sebagai pakar cinta.
Kendati begitu, kisah asmara tidak berjalan mulus. Dia tidak bisa memprediksi kehidupan percintaannya sendiri, dan dikhianati oleh kekasihnya.
Kemudian ada Lee Soo Hyuk yang diperankan oleh Yoon Hyun Min. Bekerja sebagai perencana di sebuah perusahaan penerbit, dia memiliki pembawaan yang dingin namun hatinya begitu hangat.
Lee Soo Hyuk tidak menyukai Debora karena menilainya terlalu ikut campur akan percintaan seseorang. Namun, hidupnya berkahir dengan menjalin hubungan bersama Debora.
Di sisi lain, ada Han Sang Jin yang dimainkan oleh Joo Sang Wook. Dia adalah CEO dan teman dekat dari Lee Soo Hyuk.
Ramah dan penuh karisma, Han Sang Jin selalu cintai lingkungan sekitarnya namun menganggap enteng berkencan.
