Bob Tutupoly bersekolah di SD Pasar Turi, ia melanjutkan sekolah di SMP Kristen Embong Wungu, Surabaya dan SMA Katolik St. Louis, Surabaya.
Kemudian ia sempat menuntut ilmu di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya yang sekarang Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran, Bandung namun karena berbagai alasan ia tidak meneruskan keduanya.
Karir
Karir bermusik Bob Tutupoly dimulai sejak SMA, Bob bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya. Ia saat itu diajak oleh Didi Pattirane. Sejak saat itu karir Bob Tutupoly didunia musik terus berlanjut.
Bob sempat tinggal dan bekerja di Amerika Serikat. Hingga pada tahun 1976, ia kembali ke Indonesia dan merekam lagu Widuri ciptaan Slamet Aryadi. Namanya semakin populer, bahkan lagu itu masih sering didengarkan hingga saat ini.
