Now, We Are Breaking Up ditulis skenarionya oleh penulis Je In yang pernah menggarap drama Misty (2018). Jika melihat sinopsis kedua drama tersebut, tampaknya genre yang disuguhkan juga akan serupa. Drama Misty menampilkan kisah cinta para karakter utama yang penuh lika-liku ditambah dengan bumbu-bumbu dark di dalamnya. Lantas tema besar dari Now, We Are Breaking Up menceritakan perpisahan emosional juga sesuai dengan judul drama.
Kemudian drama Now, We Are Breaking Up akan disutradarai oleh Lee Gil Bok, yang terkenal lewat drama arahannya Dr. Romantic 2 (2020).
Sementara itu, Song Hye Kyo telah menarima dua tawaran drama sekaligus yakni Now, We Are Breaking Up serta The Glory. Jang Ki Yong sempat ditawarkan untuk membintangi drama The Glory karya penulis Kim Eun Sook tersebut namun memutuskan untuk menolak. Kini, sang aktor justru dipertemukan dengan Song Hye Kyo lewat drama Now, We Are Breaking Up.
Jika tidak ada perubahan, drama Korea romantis terbaru bertajuk Now, We Are Breaking Up akan mulai syuting pada bulan April 2021 mendatang dan dijadwalkan tayang di SBS pada paruh kedua tahun ini. Lantas proyek tersebut menandakan sebagai comeback Song Hye Kyo pasca rehat dari dunia akting karena perceraiannya dengan Song Joong Ki tahun 2019 silam.